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许家铭讲述了：诗和远方的聚会景晖（刘凯饰），从海外破产归来，参加了一场高中同学聚会，见到了“大导演”晓波（谷明晨饰），“企业家”木林（梁涛饰），“画家”龚艺（闫程饰），还有继承了大量岳父家产的倒插门女婿，李子生（杨磊饰）。然而，他们真的就如他们表面表现出来的那么光鲜吗...？还有迟迟未到场的季梅（沈诗雨饰），她作为景晖当年的暗恋，李子生的初恋，当年的一场阴差阳错，改变了多少人的命运，包括被卷入其中的楚（代元昊饰）。这么多年过去了，老同学，还好吗...？