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许佳霖讲述了：恋爱的天空四个性格迥异的OL在现代都市中追寻真爱的故事。极度迷信的神婆Ady(钟丽缇饰)、贪心的Lisa（吴家丽饰）、男人婆frankie（吴君如饰）还有自信心极度膨胀的Chanel（邱淑贞饰）是广告公司的骨干兼好姐妹。四人面对爱情与生活有着各自的处事风格，因而带出了四段截然不同的爱情故事。Ady深信自己要在经过19个男友之后，在生日当天出现的第20个男人才是自己的珍爱。第19号男友钟医生被抛弃后怀恨在心，于是找来性无能病人伍行（周文健饰）前去欺骗Ady，却不料反而成就了一段姻缘......Lisa贪心至极，脚踩三只船，分别与富翁、警探（张耀扬饰）、还有前夫（陈百祥饰）皆有关系。她深信自己足够应付三个互不知情的男人，却不料一日三人误打误撞都到了自己家里......Frankie是个只喜欢女人的准TB，却不料在与作家（陈国邦饰）争取酒吧卖唱女（关咏荷饰）的芳心后，被女人骗走钱财。伤心的二人互相安慰，却酒后乱性，发生了关系。愤怒的frankie希望事情就此过去，却不料痴情作家从此深爱上她......chanel以爱抢男人出名，自己却一直不把男人放在眼里，只图新鲜。一日拍广告时偶遇广告模特的男友Dino（王敏德饰），被他吸引。四姐妹与模特发生冲突，大打出手，Dino欲制止却被Chanel误伤。愧疚的Chanel第二天前去道歉，二人展开恋情......